1978年，当他在斯坦福大学(Stanford University)攻读MBA学位时，一位教授鼓励他进入投资银行业。11年后，他以其特有的活力成为了美林公司(Merrill Lynch & Co.)并购业务主管，然后又在高盛公司(Goldman, Sachs & Co.)担任同样的职位。他的战略思维和人际交往能力——他讲一些老套的笑话来缓解紧张——使他与众不同。
不过，辉瑞与惠氏(Pfizer-Wyeth Corp.) 680亿美元的合并交易很少让这些技能受到考验。该交易构思于2008年初，在2008年9月至2009年1月期间，即市场崩盘期间，各方进行了多次谈判和重新谈判。56岁的列维指出:“在这个时期，交易被终止，贷款方不准备履行贷款协议，私人股本公司因退出交易而遭到起诉。”“这是首批向华尔街展示后雷曼环境下交易可能是什么样子的交易之一。”
2008年初，辉瑞的首席执行官杰弗里•金德勒(Jeffrey Kindler)一直在考虑是要收购惠氏(Wyeth)，还是收购一系列规模较小的制药公司。正是美林当时的美洲并购主管艾伦•哈特曼(Alan Hartman)说服他，惠氏才是更合适的人选。尽管如此，金德勒还是选择了利维担任首席顾问。美林(Merrill)和摩根大通(JPMorgan Chase & Co.)作为联席首席顾问担任辅助角色。
经过初步谈判，辉瑞在9月初提出每股53美元的现金加股票收购要约，却眼睁睁地看着雷曼兄弟控股公司(Lehman Brothers Holdings)的破产破坏了辉瑞获得200多亿美元债务融资的努力，导致信贷市场陷入崩溃。即使拥有aaa信用评级，辉瑞也不确定能否筹集到这么多资金。
面对交易的失败，列维和高盛医疗保健并购主管希契纳(Kenneth Hitchner)帮助策划了一项来之不易的妥协方案。惠氏同意让辉瑞退出交易，如果辉瑞不能筹集到资金，辉瑞同意支付45亿美元的分手费。与此同时，高盛、美林和摩根士丹利，以及联合顾问巴克莱资本(Barclays Capital)和花旗集团(Citi)总共提供了225亿美元的过桥贷款。惠氏在1月份同意每股50.19美元的修订报价，辉瑞在信贷市场复苏的帮助下，3月份在美国发行了135亿美元的债券，6月份在欧洲发行了105亿美元的债券，为交易融资。据知情人士估计，辉瑞和惠氏支付了近2.5亿美元的费用，这无疑是2009年最赚钱的一笔交易。
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